Из-за чего сегмент мог перестать пересчитываться?

Сегмент перестает пересчитываться в случае, если были отредактированы или удалены поля/этапы воронки/воронки, по которым был настроен фильтр в сегменте. 

Для решения проблемы создайте новый сегмент с актуальным фильтром.